这首词是答「吴子似诸友」的，也是咏吴子似诸友的。以论其诗为主，兼及饮酒，写来别有情趣。

全词有三个部分。词的上阕为第一部分，品评吴子似诸友之诗。翰墨，即笔墨，这里代指文辞。擅场，专擅一场，为压倒全场之意。书传，书籍与传记。《后汉书·班超传》：「超有口辩，而涉猎书传。」故知此词开头二句是说很久以来吴子似诸友驰骋诗坛，有称雄一方之势，这得力于他们饱读诗书，胸藏万卷，承继其先人的家学传统，从而点出了吴子似诸友的诗歌创作成就和取得这些成就的客观原因。接下去二句做进一步发挥。「都无」句从反面着墨，言吴子似诸友之所以取得诗歌创作成就，在于不贪杯，不逸乐，全神贯注于诗歌创作；而「却看」句则作正面描叙，言其落笔为诗，犹如龙蛇飞舞，倾刻而就，雄健有力。这样一正一反，既描叙出吴子似诸友赋诗的情景，又进一步探讨了他们诗歌就成的主观原因，生动深刻，飘逸有致。「闲意思」三句为第二部分，写吴子似诸友及作者的豪气。在这里使用了高阳酒徒的典故。《史记·郦生陆贾列传》说：郦生为陈留高阳人。沛公将略地陈留郊，时时问邑中贤士豪俊，其麾下骑士说臣里中有郦生，年六十馀，长八尺，人皆谓之狂生。自谓我非狂生。沛公至高阳传舍召之，郦生入则长揖不拜，曰：「足下欲助秦攻诸侯乎，且欲率诸侯破秦也。」沛公骂曰：「竖儒！夫天下同苦秦久矣。故诸侯相率而攻秦，何谓助秦攻诸侯乎。」郦生日：「必聚徒含义兵诛无道秦，不宜倨见长者。」所以李白《粱甫吟》说：「君不见高阳酒徒起草中，长揖山东隆准公。」因知这一部分是说，像他们这样意态悠闲，光景依旧，以酒自晦，狂放不羁之人，没有多少。作者以问句出之，似问实答，说明像当年郦生那样有见识，有魄力，不惧权贵的所谓「高阳酒徒」，只有他和吴子似诸人而已。如果说这一部分为宕开，而第三部分则是收合，再论吴子似诸友之诗。菊花傲霜独开，故言其不怯西风之冷，并以之为反衬，言其「只怕诗人两鬓霜」，怕诗人苍老，不再赋诗，婉转地表达出他答词之后，希望能再次见到吴子似诸友新的和词，照应上阕，结束全词。结构谨严，思致绵密，有相当高的艺术造诣。